Происхождение митрополита Симона остается невыясненным, но известно, что около 1480 г. он под именем дьякона Чижа появляется в Москве и обращает на себя внимание литературным талантом и основательным знанием святоотеческого письменного наследия. Чиж оказывается близок к великокняжескому печатнику Дементию, а по рекомендации последнего переходит затем на службу к Московскому наместнику и боярину И. Ю. Патрикееву. Сохранившиеся послания дьякона Чижа к печатнику Дементию и князю И. Ю. Патрикееву безупречны в стилистическом отношении и свидетельствуют о прекрасном знании поучительной литературы. В середине 1480-х годов дьякон Чиж принимает пострижение в Троице-Сергиевом монастыре с именем Симона и поступает под начало старца-наставника. Коротая богословская подготовка, очевидные литературные дарования и поддержка таких влиятельных лиц, как великокняжеский печатник Дементий и Московский наместник князь И. Ю. Патрикеев, способствовали карьере Симона на церковном поприще: в 1490 г. он становится игуменом Троице-Сергиева монастыря, а в сентябре 1495 г. избирается митрополитом «всея Руси». От конца XV века сохранилось несколько ярких посланий Симона, связанных с жизнью Троице-Сергиевой обители. В период избрания Симона игуменом, т. е. осенью 1490 г., он написал послание своему бывшему наставнику (который, по слухам, высказал некие нелицеприятные «глаголы» в адрес Симона), с требованием, чтобы старец дал ответ перед «всем собором». В 1499 г. Симон пишет утешительное послание бывшему своему благодетелю, но в то время опальному боярину И. Ю. Патрикееву, насильно постриженному в Троице-Сергиевом монастыре. Тогда же были отправлены в Троицкую обитель послания Симона игумену (Серапиону) и братии с настав
78 Новые данные о биографии Симона и его литературном творчестве получены нами в результате исследования митрополичьего формулярника .